يحفظ التاريخ العديد من الانتقالات بين الهلال والعين، طرفي أكثر المباريات الآسيوية إثارة في العقدين الأخيرين، علماً بأنها لم تبدأ إلا مطلع القرن الحالي، وبلغت بوصول النجم الإماراتي عمر عبدالرحمن إلى 10 أسماء ظهرت في الرياض ومدينة العين.
واستطاع الهلاليون ضم النجم الإماراتي الماهر وأفضل لاعب آسيوي 2016 ليكون صفقتهم الثالثة بعد البيروفي كاريو والإسباني بوتيا.
وبدأ الهلال والعين تنافسهما الآسيوي في 1999 في بطولة آسيا بنظامها القديم، وعقب تلك المواجهة جلب الهلاليون سيرجيو ريكاردو الملقب بـ"المجنون" مجدداً إلى السعودية عقب فترة قضاها مع أهلي جدة قبل الرحيل إلى العين.
ومع الهلال ترك ريكاردو بصمة لا تنسى عندما أحرز ثلاثية في مرمى جوبيليو إيواتا الياباني في نهائي كأس آسيا للأندية أبطال الدوري، كما حقق لقب كأس ولي العهد مع الأزرق قبل الرحيل إلى اتحاد جدة.
وفي ذلك الموسم تحديداً كان الروماني إيلي بلاتشي مدرباً للعين الإماراتي، وقبله كان بطلاً للدوري السعودي مع الهلال عندما تغلب على الشباب بهدف عبدالله الجمعان الذهبي.
ومع العين، بقي "الثعلب" الروماني لمدة موسمين حقق خلالهما لقب الدوري الإماراتي وكأس الإمارات، قبل أن يعود مجدداً إلى الهلال في فترة قصيرة من موسم 2000-2001 وتوج معه بلقب كأس السوبر الآسيوي والبطولة العربية.
وخلافاً لإنجازاته الشهيرة مع الهلال، لم يستطع الجنرال أنجيل يوردانيسكو تحقق أي لقب مع النادي البنفسجي في فترتين مختلفتين، رغم أنه توج بلقب كأس آسيا للأندية أبطال الدوري على حساب جوبيليو إيواتا، وكأس ولي العهد.
واتسمت فترة البرازيلي تونينو سيريزو في الهلال والعين بالفشل، بعدما تولى الهلال 3 أشهر في موسم 2006-2007 وأقيل مباشرة، وبعد أعوام جاء إلى العين وفشل كذلك.
ويعتبر الروماني كوزمين أولاريو من أنجح المدربين الذين مروا على الفريقين، حقق بطولتي الدوري وكأس ولي العهد مع الهلال في موسمه الأول، وفي الموسم الثاني حقق كأس ولي العهد، وعندما رحل إلى العين الإماراتي جلب لقب الدوري مرتين.
وبدل الهلال في موسم 12-13، مدربه الفرنسي كومبواريه بالكرواتي زلاتكو، الذي كان مدربا لفريق الهلال تحت 23 عاما، وفي غضون 5 أشهر قاد الكرواتي فريقه إلى لقب كأس ولي العهد 12-13، وتعاقد معه العين بعدها، وحقق الكرواتي كأس رئيس الدولة والدوري الإماراتي وكأس السوبر.
ومن ضمن اللاعبين الذين لعبوا في صفوف الفريقين يحضر الروماني المقاتل ميريل رادوي، جاء إلى الهلال أولاً في 2009 وحقق معه لقب الدوري السعودي مرتين وبطولة كأس ولي العهد 3 مرات، ورحل إلى العين موسم 2011-2012 رفقة ياسر القحطاني، وحقق الثنائي لقب الدوري الإماراتي بعد موسم واحد من احتفالهما بتحقيقه مع الهلال.
وفي الموسم قبل الماضي، أكمل ناصر الشمراني الموسم بقميص العين، ووصل معه إلى ربع نهائي دوري أبطال آسيا قبل أن يعود إلى الهلال ومنه نحو الشباب.
